31 XII 1348 W dokumencie lokacyjnym Kieźlin wymieniono po raz pierwszy font Olsztyn, jeszcze bez nazwy, jako nowo powstałe osiedle.
31 X 1353 Założenie Olsztyna.Przywilej lokacyjny dla miasta wydany przez kapitułę warmińską. Wzmianka o zamku oraz o wyznaczeniu parceli pod budowę kościoła.
4 V 1378 Rozszerzenie granic przez wydanie przywileju dla tzw. Nowego Miasta Olsztyna
15 VI 1404 Pierwsza wzmianka o radzie w dokumencie wystawionym przez administratora komornictwa olsztyńskiego.
18 VII 1410 Olsztyn otwiera bramy przed wojskami Władysława Jagiełły.
VIII 1414 Zdobycie miasta przez Władysława Jagiełłę.
5 V 1440 Olsztyn przystępuje do Związku Pruskiego.
II 1454 Mieszczanie biorą udział w kierowanym przez Związek Pruski powstaniu przeciw Krzyżakom i opanowują zamek.
17 VII 1455 Olsztyn kapituluje przed najemnikami krzyżackimi.
31 XII 1463 Olsztyn zostaje zdobyty przez służących Polakom zaciężnych czeskich oraz oddziały miejskie z Nidzicy i z Pasymia.
16 III 1464 Biskup Paweł Legendorf poddaje Warmię królowi polskiemu Kazimierzowi Jagiellończykowit.
19 X 1466 Olsztyn wymieniono w tekście traktatu toruńskiego wśród miast Warmii, wcielonej do Królestwa Polskiego.

11 1511 Mikołaj Kopernik przebywa w Olsztynie jako wizytator.
8 XI 1516 Mikołaj Kopernik obejmuje urząd administratora, komornictw olsztyńskiego i pieniężneńskiego. Urząd ten sprawuje do 9 XI 1519 roku. Mieszka na zamku olsztyńskim.
15 VIII 1517 Mikołaj Kopernik opracowuje w Olsztynie pierwszy zarys swej rozprawy o monecie.
23 1 1520 Milołaj Kopernik wraca z Fromborka doOlsztyna. Mieszka tu do końca sierpnia 1521 roku, przy czym od 8 XI 1520 do czerwca 1521 pełni ponownie urząd administratora.
19 II 1520 Mikołaj Kopernik obserwuje planetę Jowisz.
15 I 1521 Wojska krzyżackie podchodzą pod Olsztyn przygotowany do obrony przez Mikołaja Kopernika.
26 I 1521 Nieudana próba sztturmu Olsztyna podjęta przez krzyżackie oddziały z Dobrego Miasta.
17 XII 1538 Jan Dantyszek przyjmuje w Olsztynie hołd stanów warmińskich.
30 VII 1562 Olsztyn otrzymujezezwolenie od kapituły warmińskiej na budowę wieży kościoła Świętego Jakuba.
1565 Pierwsza wiadomość o szkole w Olsztynie. Nauczycielem jest niejaki Franciszek Karkowski.
1565 Pierwsza wzmianka o Kaplicy Jerozolimskiej.

1565 Pierwsza informacja, iż w świątyniach olsztyńskich wygłaszane są kazania po polsku przez księdza wikarego. W tym czasie był nim ksiądz Sebastian Piegłowski.
21 IX 1580 Marcin Kromer konsekruje kaplicę zamkową, następnego dnia zaś kaplicę Świętego Ducha.
1596 Ukończono budowę wieży kościoła Świętego Jakuba.
3 II 1620 Wielki pożar miasta. Spłonął m.in. budynek ratusza. Ocalały jedynie zamek, kościół Świętego Jakuba, Brama Górna i jeszcze kilkanaście budynków.
24 VIII 1624 Administrator komornictwa olsztyńskiego powiadamia kapitułę o szalejącej w Olsztynie zarazie, której ofiarą padła większość mieszkańców miasta.
21 VI 1635 Król Władysław IV nakazuje żołnierzom opuścić Olsztyn i pomaszerować do Dobrego Miasta.
5 XII 1655 Wkroczenie Szwedów do Olsztyna.
16 VI 1708 Szwedzi palą Olsztyn.
1709 Dżuma wyludnia Olsztyn. Panuje tu ona także w roku 1710. Zmarli na nią prawie wszyscy mieszkańcy miasta i wszyscy mieszkańcy wsi miejskich: Sądyt i Wsi Miejskiej (Ostrzeszewa).
1721 Piotr Olchowski ukończył budowę dwu kaplic stanowiących przedłużenie naw bocznych kościoła Świętego Jakuba.

---

1737 Wzniesiono figurę Chrystusa trzymającego kulę ziemską w ręce.
17 III 1751 Przy rynku olsztyńskim otwarta zostaje pierwsza apteka.
27 VII 1758 Doprowadzono do zamku dojazd od strony miasta przez most nad fosą. W tymże roku ukończono budowę pałacowego skrzydła zamku.
1770 Staraniem rajcy Piotra Poleskiego i Walentego Drozdowskiego po czterech latach ukończono przebudowę ratusza.
7 IX 1772 Warmia dostaje się pod panowanie pruskie.
II 1807 Napoleon w Olsztynie. W tymże roku przez miasto przechodzą oddziały polskie generała Zajączka.
6 V 1818 Olsztyn staje się stolicą powiatu i siedzibą starostwa powiatowego.
25 VII 1825 Uregulowano Łynę na obszarze zwartej zabudowy miejskiej.