Do najważniejszych zabytków należy zamek kapituły warmińskiej którego budowę rozpoczęto ok.1346r., w wieku XV i XVI dobudowano skrzydło płd.i część wieży, a w latach 1756-1758 zbudowano część wschodnią. W krużganku zachował się fragment tablicy astronomicznej sporządzonej przez Mikołaja Kopernika w 1517 roku w pomieszczeniach zamkowych mieści się obecnie muzeum Warmii i Mazur. Również z XIV w. pochodzi kościół Św.Jakuba(Katedra)w którym na uwagę zasługują architektura gotycka z zachowanym sklepieniem sieciowym w nawie głównej i kryształowym w nawach bocznych, nad prezbiterium znajduje się krucyfiks wykonany przez Izaaka Rigę, ponadto w kościele są płyty nagrobne bpów. min. Tomasza Wilczyńskiego i Józefa Drzazgi.
Czternastowieczny rodowód ma Wysoka Brama, którą w połowie XIX w. zamieniono na więzienie (tu w 1863 r. przetrzymywano Wojciecha Kętrzyńskiego), z tej epoki zachowały się również fragmenty murów miejskich. W centrum Starego Miasta stoi barokowy ratusz wzniesiony w latach 1623-1629, wielokrotnie przebudowywany, odbudowany po 1945 r. po zniszczeniach wojennych, stanowiący obecnie siedzibę Wojewódzkiej Biblioteki Publicznej. Również na Starym Mieście, na dawnym Targu Rybnym, odbudowano budynek Gazety Olsztyńskiej.
Na ul.Grunwaldzkiej obok Kaplicy Jerozolimskiej z XVI w. stoi krzyż z 1886 r. wzniesiony w czasie epidemii cholery.
Zwycięstwo w plebiscycie upamiętnia budynek wzniesiony przez Niemców w 1924r., w którym mieści się teatr im. Stefana Jaracza. Zrekonstruowano także, (w 1980 r.),w latach 1920-1939. siedzibę dawnych organizacji polskich Dom Kętrzyńskiego w pobliżu którego znajduje się budynek, w którym w okresie międzywojennym działał Konsulat Rzeczypospolitej.
Zabytkowe kamienice wybudowane zostały w XVII-XIX wieku, niektóre z arkadowymi podcieniami w fasadzie rynkowej,naturalnie były już remontowane lub rekonstruowane.
Przy ul.Bolesława Chrobrego zachowały się domy z pierwszej połowy XIX wieku budowane na starych murach obronnych.
Stary Ratusz wzniesiony został w stylu barokowym w latach 1623-1624 częściowo na fundamentach średniowiecznego ratusza który spłonął w 1620r. Przebudowany w latach 1766-1770 i odnawiany kilka razy w XIX wieku, kompletnie odnowiony w 2004 r.
Obecnie w Starym Ratuszu mieści się Biblioteka Publiczna.
Ponadto zachowało się wiele budynków z początku XX w., stanowiących część zabudowy kilkunastu ulic, m.in. pl. Bema, ul. Bolesława Chrobrego, Dąbrowszczaków, Kajki, Kopernika, Kościuszki, Mazurskiej, Warmińskiej, Mickiewicza, Mrongowiusza, Mochnackiego, Partyzantów, Pieniężnego,
M. Curie-Skłodowskiej, Wyzwolenia, Fałata, Jagiellońskiej,
Al. Wojska Polskiego oraz Żeromskiego.