Akcję kolonizacyjną w komornictwie olsztyńskim zaczęto jeszcze przed podziałem południowo-wschodniej Warmii.
Pierwsze dokumenty lokacyjne wystawiano tu we wspólnym imieniu biskupa i kapituły. Gdy podziału tego dokonano, tym bardziej zaś wówczas, gdy kłaść poczęto fundamenty pod budowę Olsztyna, akcja osadnicza znacznie się tu wzmogła.
Najstarszą miejscowością na tym terenie był Bartążek, gdzie władze wzniosły sobie w roku 1335 niewielki zameczek, wokół którego kapituła zorganizowała później własny majątek ziemski.
Następnie powstały: w roku 1337 Brąswałd, potem Dywity i Pistki, w 1342 Jaroty, w 1343 Stękiny, w 1345 Bartąg, Jonkowo, Tomaszkowo i Warkały, w 1346 Godki i Wołowno, w 1347 Unieszewo i Woryty, w 1348 Dorotowo, Kieźliny, Gronity, Mątki, Cegłowo i Linowo, następne miejscowosci w latach:1349 Naterki,
w 1350 Pęglity, w 1351 Wymój, w roku 1352 Wrzesina, Gietrzwałd, Szałstry, Gutkowo, Nowe Kawkowo i Klewki, w 1353 Podlejki, w 1354 Kajny i Różnowo, w roku 1355 Dajtki i Gamerki Małe, w 1356 Likusy, w 1357 Klebark Wielki i Stawiguda, 1358 Gryźliny, w 1359 Trękusek, Wójtowo itd. W ciągu XIV wieku ta akcja osadnicza stworzyła wokół Olsztyna gęstą sieć miejscowości, którą w następnych stuleciach uzupełniano już tylko w bardzo małym stopniu.

Założycielem Olsztyna, zasadźcą, był niejaki Jan z Łajs. Nazwa Łajsy jest pruskiego pochodzenia. Określano nią pole w pobliżu osady Wewy, nazwanej później Melzakiem, a w wieku XX Pieniężnem. Na tym polu w roku 1304 niemieccy chłopi założyli, wieś tej samej co ono nazwy. Zasadźcą tej wsi był niejaki Marcin, przybyły tu z grafstwa Mark (Marchii) z Westfalii. W początku XIV wieku wieś Łajsy otoczona była zewsząd pruskimi osadami. Koloniści, być może, asymilowali się wobec sąsiadów. Jeden z synów założyciela Łajs, także sołtys, nosił pruskie imię Geriko, wnuka częściej dokumenty nazywają z pruska Heinko niż Heinrich, ów Heinko właśnie i jego brat Jan odegrali wielką rolę w akcji osiedleńczej na południowej Warmii. Heinko był zasadźcą podolsztyńskich wsi Skajboty i Barczewa. Jan założył Różnowo w komornictwie olsztyńskim, Praslity w komornictwie dobromiejskim i wreszcie Olsztyn. Ze swych obowiązków zasadźcy miejskiego Jan z Łajs wywiązał się znakomicie.
Olsztyn został zaludniony, zabudowany i obwarowany. Rozplanowanie sieci ulic z centralnie położonym rynkiem, wzniesienie murów obronnych z bramami, z których Górna Brama przetrwała wieki, budowa głównego masywu kościoła Św. Jakuba tego wszystkiego dokonano za czasów jego rządów w mieście. Wkrótce rozwój miasta wymagał rozszerzenia granic jego zwartej zabudowy. Zezwoliła na to kapituła warmińska przywilejem z 4 maja 1378 roku. Powstało wtedy u podnóża kościoła Sw. Jakuba tak zwane Nowe Miasto, które jednak zamknięte zostało wspólnym ze Starym Miastem łańcuchem murów obronnych. Domyślać się można zatem, że ich budowę kończono już po tej dacie.
Przywilej lokacyjny dla Olsztyna wydano 31 października 1353 roku. Niewątpliwie zamek olsztyński powstał wcześniej niż miasto. Wymagała tego sytuacja polityczna XIV stulecia. Jeszcze w roku 1394 zakanonicy warmińscy pisali, że Olsztyn wraz z okolicą znajduje się w paszczy niewiernych, to znaczy zagrożony jest stałymi odwetowymi napadami Litwinów. W roku 1354 wojska Kiejstuta zdobyły sąsiedni zameczek w Barczewku i spaliły do cna położone przy nim miasto tak, że pozostało po nim gołe pole zwane odtąd Starym Miastem, nowe zaś, Barczewo trzeba było lokować w innym, bardziej obronnym miejscu. Dziesięć lat później wojska Kiejstuta zdobyły i spaliły zameczek w Jedzbarku. Założenie więc miasta bez odpowiedniego ufortyfikowania go, bez zbudowania przy nim potężnej warowni, w której mieszczanie mogliby znaleźć schronienie, byłoby lekkomyślnością. Zresztą dokument lokacyjny Olsztyna z roku 1353 wyraźnie mówi o zamku olsztyńskim jako już istniejącym, już zbudowanym.